Svoje muzičko obrazovanje započeo je u rodnom gradu Đevđeliji, da bi srednje obrazovanje završio u Skoplju. Studirao je na Akademiji umetnosti u Novom Sadu, u klasi prof. Jokut Mihailović, a magistrirao u Skoplju 1997.
U toku školovanja učestvovao je i bio nagrađivan na brojnim domaćim i stranim tamičenjima.
Pored pedagoškog rada, nastupa i kao pijanista svirajući solo resitale, koncerte sa Makedonskom filharmonijom, a nastupa i kao kamerni muzičar.
Od 2001. formira klavirski duo "Gelebeševi" sa suprugom Katerinom Gelebeševom Kostadinovskom i nastupa na brojnim koncertima u Makedoniji (Ohridsko leto, Skopsko Leto, Heraklejski večeri, Interfest, Bitola.) i inostranstvu: Francuska , Srbija , Holandija, Rumunija , Bugarska, Slovenija, SAD, Italija, Poljska, Turska...
Duo je 2008. izdao svoj prvi CD sa muzikom Debisija, Šopena, Hačaturijana, Šabrijea i Bartoka.
Gelebešev Gligor trenutno radi kao profesor u DMBUC "Ilija Nikolovski-Luj" u Skoplju i šef je katedre klavira u školi.
